Vincenzo Montella ha avuto quattro esperienze come tecnico “subentrante”. La sua carriera come allenatore di prime squadre è iniziata proprio così, nel 2011 prese il posto di Claudio Ranieri sulla panchina della Roma. Un’esperienza non indimenticabile, ma positiva: 7 vittorie, 3 pareggi e 3 sconfitte in 13 partite di Serie A, i giallorossi al sesto posto, tre punti sotto l’Udinese qualificata ai preliminari di Champions League – ma anche dietro la Lazio. Da allora, però, le avventure di Montella a stagione già iniziata sono state tutte negative, fino ad arrivare alla Fiorentina 2018/19: 50 partite di campionato per 11 vittorie, 10 pareggi e 29 sconfitte.
Alla Sampdoria, nella stagione 2015/16, Montella subentra a Walter Zenga dopo 12 giornate di campionato. Al termine della Serie A, i blucerchiati sono 15esimi in classifica con 40 punti, il margine sulla zona retrocessione è risicato (appena 2 lunghezze), il Genoa viene battuto all’andata (3-2) ma stravince il derby di ritorno (0-3). Montella viene chiamato sulla panchina del Milan. Dopo un anno e mezzo tormentato, ecco l’esonero dei rossoneri e l’approdo al Siviglia, per sostituire Eduardo Toto Berizzo. L’avventura dura dal 28 dicembre al 28 aprile, cinque mesi esatti, in cui Montella va decisamente male in Liga (5 vittorie, 4 pareggi e 8 sconfitte) ma si riscatta nelle coppe, portando gli andalusi fino ai quarti di Champions – dopo il successo negli ottavi contro il Manchester United di Mourinho (0-0 in Spagna e 1-2 a Old Trafford) – e in finale di Copa del Rey. Solo che il Barcellona schianta per 5-0 il Siviglia nella finale del Wanda Metropolitano, e allora Montella viene esonerato. Per la seconda volta nella stessa stagione, da due squadre diverse.
Siamo all’attualità: Montella arriva a Firenze il 10 aprile 2019, per sostituire Pioli. Da allora i viola hanno messo insieme un solo punto e un solo gol segnato in 7 partite. Le 6 sconfitte sono arrivate in fila, dopo il pareggio iniziale contro il Bologna: Juventus, Sassuolo, Empoli, Milan e Parma hanno messo nei guai Montella e la sua squadra, ora costretti a fare punti nell’ultima in casa contro il Genoa per evitare la retrocessione in Serie B.