Il 6 febbraio 1988 Michael Jordan vinceva uno degli Slam Dunk Contest più famosi di sempre. Al Chicago Stadium, infatti, andò in scena un emozionante testa a testa con Dominque Wilkins, alfiere degli Atlanta Hawks, soprannominato “The Human Highlight Film”, uno degli schiacciatori più forti di tutti i tempi. La schiacciata che consegnò la vittoria a MJ (la seconda consecutiva al concorso di schiacciate, dopo l’affermazione dell’anno precedente) fu la sua celebre “skywalk” staccando a un piede dalla linea del tiro libero, in una riedizione di quanto già fatto a Denver da Julius Erving nel 1976 durante il contest dell’ABA.
Quello fu un weekend speciale anche per altri motivi. Grazie ai 40 punti (più 8 rimbalzi e 4 recuperi) realizzati nell’All Star Game della domenica, Jordan venne nominato miglior giocatore della partita delle stelle, nell’ennesimo riconoscimento di una stagione memorabile dal punto di vista personale: il numero 23 dei Bulls, infatti, al termine del 1987/88 risultò essere MVP, il miglior marcatore a oltre 35 punti di media a partita e difensore dell’anno grazie ai 3,2 recuperi recuperi a gara e alle oltre 100 stoppate complessive.
Per quanto riguarda i risultati di squadra, i Bulls passarono per la prima volta un turno di playoff dal 1981, vincendo per 3-2 la serie contro i Cleveland Cavaliers con Jordan protagonista assoluto nelle prime due partite in cui segnò, rispettivamente, 50 e 55 punti (come mai nessuno prima nella storia Nba). Il turno successivo sancì l’inizio della feroce rivalità contro i Detroit Pistons che eliminarono Chicago con un netto 4-1 anche grazie alle cosiddette “Jordan Rules”, la tattica difensiva studiata dal coach Chuck Daily per limitare il numero 23. I Bulls sarebbero riusciti ad avere la meglio in una serie di playoff solo nel 1991, l’anno del primo storico titolo della franchigia nonché quello che segnò l’inizio di una dinastia da 6 anelli in 10 anni.