Il pareggio del Napoli contro il Verona e le vittorie di Milan e Juventus contro Atalanta e Bologna hanno riportato il tempo alla stagione 2008/09: l’ultima in cui Inter, Juventus e Milan si sono qualificate insieme alla Champions League dell’anno successivo. Anche allora fu l’Inter a vincere il campionato, con Mourinho in panchina e Ibrahimovic in attacco; il Milan – guidato da Ancelotti, alla sua ultima stagione in rossonero prima del passaggio al Chelsea – e la Juventus di Ranieri – che però nel finale lasciò il posto a Ciro Ferrara – finirono appaiate al secondo posto, 74 punti per entrambe, con dieci lunghezze di ritardo rispetto ai nerazzurri. Al quarto posto finì la Fiorentina di Prandelli. Nella Champions League successiva, l’Inter vinse il titolo battendo in finale il Bayern Monaco (2-0); il Milan, passato nel frattempo a Leonardo, si spinse fino agli ottavi di finale, in cui fu battuto dal Manchester United; la Juventus, invece, fu eliminata ai gironi dal Bayern Monaco – poi finalista del torneo – e dal Bordeaux, “retrocesse” in Europa League ma fu sconfitta dal Fulham agli ottavi di finale.
Proprio la Juventus fallì la qualificazione in Champions nelle due stagioni successive. Inter e Milan, invece, furono “accompagnate” nella massima competizione continentale dalla Roma, dalla Sampdoria (eliminata ai preliminari nel 2010), dal Napoli e dall’Udinese (eliminata ai preliminari nel 2011). Quando i bianconeri tornarono in Champions, al termine della stagione 2011/12, lo fecero con Milan e Udinese (eliminata ai preliminari nel 2012), quindi fu l’Inter ad assentarsi. Stessa situazione nel 2013: la Juventus e il Napoli si qualificarono direttamente ai gironi, il Milan invece arrivò terzo e poi superò i preliminari estivi contro il Psv. Dal 2014 al 2017, solo la Juventus è riuscita ad accedere ogni anno alla Champions, insieme con Roma (2014, 2015, 2016, 2017), Napoli (2014, 2016, 2017) e Lazio (2015).
Nel 2018, l’Inter di Spalletti interruppe il suo digiuno e si qualificò alla massima competizione continentale insieme a Juventus, Napoli e Roma. Un anno dopo, i nerazzurri riuscirono a ripetersi e centrarono il quarto posto dietro Juventus, Napoli e Atalanta. Nell’ultima stagione, infine, sono state Juventus, Inter, Atalanta e Lazio a qualificarsi alla fase a gironi. Ora, invece, ecco il ritorno del Milan, che tornerà a giocare in Champions sette anni e mezzo dopo l’ultima gara contro l’Atlético Madrid, il return match degli ottavi 2013/14 (4-1 per i Colchoneros al Vicente Calderón) dopo lo 0-1 dell’andata a San Siro. Era dagli anni Settanta che il Milan non risultava assente per così tanto tempo dalla Coppa dei Campioni: dopo lo scudetto della stella nel 1979, i rossoneri dovettero attendere nove anni e un altro scudetto, quello di Sacchi e Gullit, per partecipare di nuovo alla coppa europea più importante. Ma in quegli anni, ovviamene, si qualificavano solo le squadre vincenti nei rispettivi campionati.